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7. 本《用户隐私政策》的适用范围
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8. 本《用户隐私政策》如何更新
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9. 如何与我们联系
若您对本《用户隐私政策》有问题、意见、建议,或者与用户个人信息安全相关的投诉、举报,您可以通过全国统一来电400-023-1785;全国统一邮箱kf@hlsjy.com等方式与我们进行联系,我们将在收到函件并验证您的用户身份后尽快予以回复。
第三部分:有机化学
Ⅰ.课程简介
一、内容概述与要求
有机化学研究有机物的来源和制备、结构和性能、应用和方法学的一门科学。通过本课程的学习,使学生能系统地掌握各类有机化合物的命名、主要性质和它们之间的相互联系;理解有机化合物结构与性能之间的关系;熟悉有机反应的基本历程;了解各类重要有机化合物的来源、制法及主要用途;了解与本课程有关的科学新成就和新发展;提高学生分析问题和解决问题的能力;培养学生具备鉴别、推断、合成有机物的应用能力,培养学生的创新精神和实践能力。
有机化学是化学一级学科下的二级学科,为必修考试课。该课程以无机化学为基础,综合运用无机化学及其它学科的理论和现代测试手段,研究含碳化合物的结构、性质及其变化规律。通过本课程的学习,要求学生掌握重要类型有机化合物的命名、结构、性质及其典型反应、重要合成方法和各类有机物相互转变的基本规律,初步掌握有机化合物结构和性质关系的基本理论、立体化学知识及重要的反应历程等,培养学生独立思考、分析与解决问题的能力,严谨的科学态度,为后续课程的学习和从事科技工作奠定良好的基础。
二、考试形式与试卷结构
考试采用闭卷、笔试形式,全卷满分为100分,考试时间为50分钟。
试卷包括命名题(约10%)、完成反应题(约25%)、选择题(约25%)、问答题(约20%)
和合成题(约20%)。命名题包括根据结构给化合物命名和根据命名写出相应的化合物结构;完成反应题是根据反应方程式及具体条件写出有机反应的主要产物;选择题是四选一型的单项选择题;问答题要求根据题目具体要求回答问题;合成题要求合理设计有机合成路线,并能写出有机合成路线中的主要反应条件和主要反应中间体。
Ⅱ.知识要点与考核要求
一、有机化合物的结构和性质
1. 知识范围
有机化合物和有机化学,有机化合物的特点,有机化学中的共价键,有机化学共价键的特点,共价键的断裂,有机化学中酸碱概念(布伦斯特酸碱定义和路易斯酸碱定义、酸碱强弱与酸碱反应),有机化合物的分类(按碳架分类、按官能团分类)。
2. 考核要求(1)掌握共价键理论的要点、共价键的属性及重要参数,掌握主要官能团;
(2)掌握有机化学反应类型;(3)理解有机化合物的特点,从中弄清与无机化合物的主要区别;
(4)理解有机化学中的酸碱概念;(5)了解有机化合物的特点和分类。
二、烷烃
1. 知识范围
烷烃的通式、同系列和构造异构,烷烃的命名(普通命名法、烷基的命名、系统命名法),烷烃的结构(甲烷的结构、其它烷烃分子的结构,烷烃的构象(乙烷的构象、正丁烷的构象),烷烃的物理性质(熔点、沸点、密度、溶解度),烷烃的化学性质(氧化,异构化、裂解反应、取代反应),甲烷氯代反应历程,甲烷氯代反应过程中的能量变化,一般烷烃的卤代反应历程,烷烃的来源及主要用途。
2. 考核要求(1)熟练掌握烷烃的系统命名及同分异构现象;
(2)理解碳的正四面体的概念、sp3杂化和 σ键;(3)掌握烷烃的构象及锯架式、楔形式,特别是纽曼投影式的写法;
(4)理解烷烃的结构与相应的物理性质如熔点、沸点、溶解度等之间的关系;(5)掌握烷烃卤化的自由基反应机理及各类自由基的相对稳定性;(6)了解烷烃的来源及主要用途。
三、单烯烃
1. 知识范围
烯烃的同分异构和命名,烯烃的结构(乙烯的结构、顺反异构、E-Z标记法),烯烃的来源和制法,烯烃的物理性质,烯烃的化学性质:催化加氢、亲电加成反应:加 X2、加 HX(马氏规则)、加 H2SO4、加 H2O、加 HOCl、硼氢化、自由基加成、硼氢化反应、氧化反应、臭氧化反应、聚合反应、α-氢原子的卤代反应,重要的烯烃。
2. 考核要求(1)掌握烯烃的结构、命名、顺反异构的 Z/E 标定法及次序规则;
(2)掌握烯烃的化学性质,催化氢化、亲电加成、自由基加成、硼氢化、氧化、臭氧化、
α-氢原子的反应;(3)掌握亲电加成的反应历程,理解马尔柯夫尼柯夫规则;
(4)了解烯烃的重要代表物:乙烯及丙稀。
四、炔烃 二烯烃
1. 知识范围
炔烃:异构和命名,炔烃的结构,炔烃的物理性质,炔烃的化学性质(三键上氢原子的活泼性(弱酸性)、加成反应、氧化反应、聚合反应),乙炔。
共轭二烯烃:结构和共轭效应,超共轭效应,共轭二烯烃的性质(1,2-加成和 1,4-加成、双烯合成—狄尔斯-阿尔德反应、聚合反应)。
2. 考核要求(1)掌握炔烃及二烯烃的命名法;
(2)理解炔烃及二烯烃的结构、碳原子的杂化形式及特点;(3)掌握共轭效应、超共轭效应;
(4)掌握炔烃的化学性质:加成反应,端炔氢的反应,碳负离子,酸性,偶合反应,共轭二烯烃的反应:1,4—加成和 1,2—加成,离域。
五、脂环烃
1. 知识范围
脂环烃的定义和命名,环烷烃的性质(环烷烃的反应、环烯烃和环二烯烃的反应),脂环烃的结构和稳定性,环烷烃的结构(环丙烷、环丁烷、环戊烷、环己烷、十氢化萘),萜类和甾族化合物。
2. 考核要求(1)掌握脂环烃的命名、结构和性质,环的大小与稳定性的关系;
(2)掌握脂环烃的顺反异构,环己烷及取代环己烷的构象分析(船式和椅式、a键和 e键);(3)理解多环己环烃(十氢萘的顺反异构)。
六、单环芳烃
1. 知识范围
苯的结构(凯库勒式、分子结构的近代概念),单环芳烃的构造异构现象和命名,单环芳烃的来源和制法,单环芳香烃的物理性质,单环芳香烃的化学性质(亲电取代反应、加成反应、芳环侧链反应),苯环亲电取代反应的定位规律(定位规律、定位规律的解释、苯的二元取代物的定位规律)。
2. 考核要求(1)掌握苯分子的结构,杂化轨道理论和分子轨道法的定性解释;
(2)掌握单环芳烃的同分异构和命名法;(3)掌握单环芳烃的化学反应、苯环取代定位规则及其理论解释和应用;
(4)通过卤化、硝化、磺化、质子化以及傅-克烷基化和酰基化反应理解芳香亲电取代反应历程;
(5)理解共振论的要点,会写极限结构式。
七、多环芳烃和非苯芳烃
1. 知识范围
联苯及其衍生物,稠环芳烃(萘及其衍生物、蒽及其衍生物、菲、其它稠环芳烃),非苯芳烃。
2. 考核要求(1)掌握萘、蒽、菲的结构;
(2)掌握多环芳烃的化学性质、萘的磺化反应、动力学控制和热力学控制;(3)理解芳香性概念、芳香性的判别、休克尔规则。
八、对映异构
1. 知识范围
手性和对映体,旋光性和比旋光度(旋光性、比旋光度),含一个手性碳原子的化合物的对映异构,构型的表示法、构型的确定和构型的标记,含多个手性碳原子的立体异构,外消旋体的拆分,手性合成(不对称合成),环状化合物的立体异构,不含手性碳原子化合物的对映异构,含有其它手性原子化合物的对映异构。
2. 考核要求
(1)掌握偏振光、旋光性、比旋光度、手性、对映性、非对映性,内消旋体、外消旋体和不对称性等概念;
(2)掌握含有一个和二个手性碳原子的手性分子的 R/S标记法、D/L标记法;(3)了解对映异构体理化性质差异及外消旋体的化学拆分原理。
九、卤代烃
1.知识范围卤代烷:卤代烷的命名,卤代烷的制法,卤代烷的物理性质,卤代烷的化学性质。
卤代烯烃:卤代烯烃的分类和命名,双键位置对卤原子活泼性的影响。卤代芳烃:氯苯,苯氯甲烷。
多卤代烃:三氯甲烷,四氯化碳,多氟代烃。
2.考核要求
(1)掌握卤代烃的分类、同分异构和命名法;(2)掌握 SN1、SN2反应的动力学,立体化学及影响因素(烃基结构、试剂亲核性、离去基团及溶剂);(3)掌握卤代烃的化学性质,卤代烃的消除反应(E1、E2)机理和札依切夫(Satyzeff)规则,消除反应的立体化学特征;(4)理解 SN1和 SN2、E1与 E2历程的竞争;(5)了解多卤代烃。
十、醇和醚
1. 知识范围
醇:醇的结构、分类、异构和命名,醇的制法(烯烃水合、硼氢化-氧化反应、丛醛、酮、羧酸及其酯还原、从格利雅试剂制备、从卤烃水解),醇的物理性质,醇的化学性质(与活泼金属反应、卤烃的生成、与无机酸的反应、脱水反应、氧化和脱氢),乙二醇,硫醇的制法和性质。
醚:醚的构造、分类和命名,醚的制法(从醇去水、威廉森合成法),醚的物理性质,醚的化学性质(和 HI的反应),环氧乙烷(与亲核试剂 RMgX、NH3的作用)。
2. 考核要求(1)掌握醇和醚的结构、分类及命名;
(2)掌握醇和醚的化学性质及其制备方法、碳正离子重排反应;(3)掌握β—消除反应的历程,E1、E2、SN1、SN2的竞争反应及其立体化学;(4)了解重要的醇和醚。
十一、酚和醌
1. 知识范围
酚:酚的构造、分类和命名,酚的制法(从异丙苯制备、从芳卤衍生物制备、从芳磺酸制备),酚的物理性质,酚的化学性质(酚羟基的反应、芳环上的亲电取代反应、与三氯化铁的显色反应)。
醌:苯醌的主要性质
2. 考核要求
(1)掌握酚和醌的分类及命名;(2)掌握酚的结构特点及其化学性质;(3)了解醌的结构特点及化学性质;
(4)了解酚和醌的物理性质、制备方法及代表物。
十二、醛和酮
1. 知识范围
醛和酮的结构和命名,醛和酮的制备(醇的氧化和脱氢、炔烃水合、同碳二卤化物的水解、傅-克酰基化反应、芳烃侧链氧化、羰基合成),醛和酮的物理性质,醛和酮的化学性质(加成反应、α氢原子的活泼性、氧化和还原)。
2. 考核要求(1)掌握醛酮命名,羰基(碳氧双键)和碳碳双键的结构差异及其在加成上的不同;
(2)掌握醛酮的主要制法及化学性质;(3)理解亲核加成反应历程;(4)了解一些重要醛酮。
十三、羧酸及其衍生物
1. 知识范围
羧酸:羧酸的结构、分类和命名,羧酸的制法(从伯醇和醛制备、从烃氧化、由水解制备、从格利雅试剂制备),羧酸的物理性质,羧酸的化学性质(酸性和成盐、卤代酸的酸性、羧酸衍生物的生成、还原为醇的反应、脱羧反应),重要的二元酸,羟基酸的分类和命名,羟基酸和制备,物理性质和化学性质。
羧酸衍生物:羧酸衍生物的结构、命名和物理性质,酰基碳上的亲核取代(加成-消除)反应(水解、醇解、氨解、和格利雅试剂反应),重要代表物(酰氯、酸酐、酯、酰胺),碳酸衍生物(碳酰氯、碳酰胺)。
2. 考核要求(1)掌握羧酸及其衍生物的系统命名法;
(2)掌握羧酸及其衍生物的化学性质、制法;(3)掌握二元酸和枪击酸的性质;
(4)掌握酰卤、酸酐、酯、酰胺的化学性质及相互间的转化关系;(5)掌握霍夫曼降解反应,酯的水解反应历程;(6)了解碳酸衍生物。
十四、β-二羰基化合物
1. 知识范围
β-二羰基化合物酸性和烯醇负离子的稳定性,丙二酸酯在有机合成上的应用,克莱森酯
缩合反应,乙酰乙酸乙酯在有机合成上的应用,麦克尔加成反应。
2. 考核要求(1)掌握酯缩合反应、乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有机合成上的应用;
(2)了解不饱和醛酮的麦克尔加成。
十五、硝基化合物和胺
1. 知识范围
硝基化合物:硝基化合物的分类、结构和命名,硝基化合物的制备,硝基化合物的物理性质,硝基化合物的化学性质(与碱反应、还原、苯环上的取代反应、硝基对邻、对位上取代基的影响)。
胺:胺的分类、命名和结构,胺的制法(从硝基化合物还原、从氨的烷基化、从腈和酰胺还原、从醛酮的还原氨化、从霍夫曼降解反应、从盖布瑞尔合成法),胺的物理性质,胺的化学性质(碱性、烷基化、酰基化、磺酰化、与亚硝酸的反应,氧化,芳环上的取代反应,伯胺的异腈反应),季铵盐和季铵碱,腈的制法和还原。
2. 考核要求(1)掌握硝基化合物的性质、制法以及重要的代表物;
(2)掌握胺的分类、命名、制法和化学性质;(3)掌握季铵盐和季铵碱的性质;(4)了解硝基化合物的物理性质。
十六、重氮化合物和偶氮化合物
1. 知识范围
重氮化合物和偶氮化合物的结构、命名,重氮化反应,重氮盐的性质(放出氮的反应、保留氮的反应)。
2. 考核要求(1)了解重氮化合物和偶氮化合物的命名;
(2)掌握重氮盐的性质及在有机合成上的应用。
十七、杂环化合物
1. 知识范围
杂环化合物的分类和命名,杂环化合物的结构和芳香性,五元杂环化合物(呋喃、糠醛、噻吩、吡咯、吲哚),六元杂环化合物(吡啶)稠杂环化合物(喹啉和异喹啉)。
2. 考核要求(1)掌握各类常见杂环化合物的结构和命名;
(2)掌握呋喃、噻吩、吡咯、吡啶、吲哚、喹啉的化学性质。